宝宝晚上侧身吃奶可能会呛奶，但具体情况还需要考虑宝宝的年龄、吸吮技巧和身体发育等方面因素。
首先，对于年龄较小的宝宝（出生后1个月内），他们的吞咽和消化功能还不够完善，容易出现呛奶的情况。此时应该将宝宝放在仰卧位，并让他头部稍微抬高，让奶液自然流入胃部。
其次，宝宝的吸吮技巧也会影响是否呛奶。吃奶的时候，宝宝应该将嘴唇紧贴乳头，使用舌头环绕乳头部分，较大力度地吮吸。如果宝宝吮吸力度不够，或者嘴唇没有紧贴乳头，奶液容易流入鼻腔，引起呛奶。
再次，宝宝的身体发育也会影响是否呛奶。宝宝需要自己掌握吞咽的节奏和速度，如果他的胃口较大，吃得太快，容易出现奶液过多的情况，导致呛奶。
总之，宝宝晚上侧身吃奶需要谨慎。如果宝宝的年龄较小，建议将宝宝放在仰卧位，头部稍微抬高；如果宝宝吸吮力度不足，应该指导宝宝正确的吸吮技巧；如果宝宝吃得太快，需要逐渐训练他掌握吞咽的节奏和速度。同时，如果宝宝出现呛奶的情况，父母需要立即将宝宝抱起，打开他的口腔，让他自行咳出呛入的液体。如果情况比较严重，应该及时就医。
